Ярославский «Шинник» принимал участие в 33-х розыгрышах Кубка СССР по футболу. Лучший результат — выход в четвертьфинал (1964, 1966).

Розыгрыши Кубка СССР по футболу проводились с 1936 года. Первый финальный матч состоялся в Москве 28 августа 1936 года.

Ярославский «Шинник» с первого года существования команды (в 1957—1959 гг. она называлась «Химик») принимал участие в розыгрышах Кубка СССР. Команда пропустила только два турнира: в 1983 году «Шинник» не полетел на стартовый матч 1/32 финала в Хабаровск, а в 1984 году не был допущен к розыгрышу в наказание за неявку на кубковый матч предыдущего сезона. Последний розыгрыш Кубка СССР начался весной 1991 года и завершился уже после распада СССР — 10 мая 1992 года как Кубок СНГ. Таким образом «Шинник» с 1957 по 1991 год принимал участие в 33-х турнирах.

Формула розыгрыша многократно менялась. В 1957 — 1962 годах «Шинник» («Химик») пытался пробиться в 1/16 финала через отборочные зональные этапы. В них игры также проходили на вылет. Выйти из зоны ярославской команде не удавалось ни разу. В 1963 — 1968 годах «Шинник» начинал участие в розыгрыше Кубка с различных стадий без зонального этапа. Именно в эти годы команда добилась наивысших успехов как в Кубке, дважды дойдя до четвертьфинала в 1964 и 1966 годах, так и в чемпионате: в 1964 году «Шинник» играл в высшей лиге (первой группе класса «А») чемпионата СССР.

В дальнейшем «Шинник» вновь участвовал в зональных отборочных играх (1969−1970), а также в зональных отборочных групповых турнирах, где матчи проходили по круговой системе (1979−1982, выйти из группы не удалось ни разу).

В остальные годы команда стартовала либо с 1/32 (1971−1978, 1983−1984), либо с 1/64 (1985−1991) финала. Как правило, кубковый путь «Шинника» заканчивался при первой же встрече с командой высшей лиги. Лучшим достижением в этот период стал выход в 1/8 финала (1975).

Матчи «Шинника» в розыгрышах Кубка СССР по футболу:

17-й розыгрыш Кубка СССР. 1957

Зональный турнир (зона 1).

½ финала. 01.05.1957. Металлург (Запорожье) — Химик (Ярославль) — 7:0.

18-й розыгрыш Кубка СССР. 1958

Зональный турнир (зона 2).

1/8 финала. 02.07.1958. Знамя труда (Орехово-Зуево) — Химик (Ярославль) — 1:0.

19-й розыгрыш Кубка СССР. 1959−1960

Зональный турнир (зона 1).

¼ финала. 05.07.1959. Химик (Ярославль) — Искра (Казань) — 4:1.

½ финала. 14.07.1959. Спартак (Херсон) — Химик (Ярославль) — 2:1 (д.в.).

20-й розыгрыш Кубка СССР. 1961

Зональный турнир (зона 1).

½ финала. 07.06.1961. Шинник (Ярославль) — Спутник (Калуга) — 4:2.

Финал. 11.06.1961. Волга (Калинин) — Шинник (Ярославль) — 0:0.

Финал (переигровка). 12.06.1961. Волга (Калинин) — Шинник (Ярославль) — 3:2 (д.в.).

21-й розыгрыш Кубка СССР. 1962

Зональный турнир (зона 1).

1/8 финала. 09.05.1962. Шинник (Ярославль) — Тралфлотовец (Мурманск) — 0:1.

22-й розыгрыш Кубка СССР. 1963

1/32 финала. 10.06.1963. Шинник (Ярославль) — Волга (Горький) — 0:0.

1/32 финала (переигровка). 11.06.1963. Шинник (Ярославль) — Волга (Горький) — 3:1.

1/16 финала. 16.06.1963. Шинник (Ярославль) — Спартак (Москва) — 0:3.

23-й розыгрыш Кубка СССР. 1964

1/16 финала. 05.06.1964. Карпаты (Львов) — Шинник (Ярославль) — 0:1.

1/8 финала. 11.06.1964. Шинник (Ярославль) — Зенит (Ленинград) — 1:0 (д.в.).

¼ финала. 29.08.1964. Шинник (Ярославль) — Динамо (Киев) — 1:3.

24-й розыгрыш Кубка СССР. 1965

1/32 финала. 06.05.1965. Десна (Чернигов) — Шинник (Ярославль) — 1:0 (д.в.).

25-й розыгрыш Кубка СССР. 1965/1966

1/64 финала. 19.06.1966. Шинник (Ярославль) — Восток (Усть-Каменогорск) — 1:0.

1/32 финала. 23.07.1966. Авангард (Комсомольск-на-Амуре) — Шинник (Ярославль) — 0:3.

1/16 финала. 07.08.1966. Шинник (Ярославль) — Арарат (Ереван) — 3:1.

1/8 финала. 25.08.1966. Шинник (Ярославль) — Динамо (Ленинград) — 3:0.

¼ финала. 04.09.1966. Динамо (Минск) — Шинник (Ярославль) — 1:0 (д.в.).

26-й розыгрыш Кубка СССР. 1966/1967

1/128 финала. 09.04.1967. Шинник (Ярославль) — Энергетик (Душанбе) +: —

1/64 финала. 20.04.1967. Шинник (Ярославль) — Таврия (Симферополь) — 0:1.

27-й розыгрыш Кубка СССР. 1967−1968

1/128 финала. 02.04.1968. Сокол (Саратов) — Шинник (Ярославль) — 1:1.

1/128 финала (переигровка). 03.04.1968. Сокол (Саратов) — Шинник (Ярославль) — 1:0.

28-й розыгрыш Кубка СССР. 1969

Зональный турнир (зона 1).

½ финала. 24.04.1969. Динамо (Ленинград) — Шинник (Ярославль) — 1:2.

Финал. 05.05.1969. Шинник (Ярославль) — Спартак (Белгород) — 1:0.

1/16 финала. 22.05.1969. Шинник (Ярославль) — СКА (Ростов-на-Дону) — 1:3.

29-й розыгрыш Кубка СССР. 1970

Зональный турнир (зона 1).

¼ финала. 03.04.1970. Машук (Пятигорск) — Шинник (Ярославль) — 2:1.

30-й розыгрыш Кубка СССР. 1971

1/32 финала. 06.03.1971. Молдова (Кишинев) — Шинник (Ярославль) — 2:0.

1/32 финала. 10.03.1971. Шинник (Ярославль) — Молдова (Кишинев) — 0:0.

31-й розыгрыш Кубка СССР. 1972

1/32 финала. 21.02.1972. Звезда (Пермь) — Шинник (Ярославль) — 1:4.

1/32 финала. 25.02.1972. Шинник (Ярославль) — Звезда (Пермь) — 0:0.

1/16 финала. 29.02.1972. Кайрат (Алма-Ата) — Шинник (Ярославль) — 1:0.

1/16 финала. Шинник (Ярославль) — Кайрат (Алма-Ата) -:+

32-й розыгрыш Кубка СССР. 1973

1/16 финала. 15.03.1973. Шинник (Ярославль) — Динамо (Москва) — 0:0.

1/16 финала. 01.04.1973. Динамо (Москва) — Шинник (Ярославль) — 2:0 (д.в.).

33-й розыгрыш Кубка СССР. 1974

1/32 финала. 06.03.1974. Торпедо (Кутаиси) — Шинник (Ярославль) — 2:1.

1/32 финала. 10.03.1974. Шинник (Ярославль) — Торпедо (Кутаиси) — 1:0.

1/16 финала. 14.03.1974. Шинник (Ярославль) — Арарат (Ереван) — 0:0.

1/16 финала. 18.03.1974. Арарат (Ереван) — Шинник (Ярославль) — 2:1.

34-й розыгрыш Кубка СССР. 1975

1/32 финала. 16.03.1975. Шинник (Ярославль) — Уралмаш (Свердловск) — 2:1.

1/16 финала. 23.03.1975. Черноморец (Одесса) — Шинник (Ярославль) — 1:2.

1/8 финала. 06.04.1975. Шинник (Ярославль) — ЦСКА (Москва) — 0:1.

35-й розыгрыш Кубка СССР. 1976

1/32 финала. 21.03.1976. Шинник (Ярославль) — Уралец (Нижний Тагил) — 2:1.

1/16 финала. 27.03.1976. Шинник (Ярославль) — Локомотив (Москва) — 0:2.

36-й розыгрыш Кубка СССР. 1977

1/32 финала. 27.03.1977. Гурия (Ланчхути) — Шинник (Ярославль) — 4:1.

37-й розыгрыш Кубка СССР. 1978

1/32 финала. 24.02.1978. Кубань (Краснодар) — Шинник (Ярославль) — 0:1.

1/32 финала. 28.02.1978. Шинник (Ярославль) — Кубань (Краснодар) — 1:0.

1/16 финала. 18.03.1978. Нефтчи (Баку) — Шинник (Ярославль) — 1:0.

1/16 финала. 24.03.1978. Шинник (Ярославль) — Нефтчи (Баку) — 0:1.

38-й розыгрыш Кубка СССР. 1979

4-я зона (Чимкент)

М		И	В	Н	П	М	О
1.	Динамо (Москва)	5	5	0	0	11 — 0	10
2.	Кайрат (Алма-Ата)	5	3	0	2	11 — 5	6
3.	Шинник (Ярославль)	5	3	0	2	8 — 7	6
4.	Металлист (Харьков)	5	1	1	3	3 — 4	3
5.	Автомобилист (Термез)	5	1	1	3	3 — 12	3
6.	Колхозчи (Ашхабад)	5	0	2	3	1 — 9	2

28.02.1979. Шинник — Колхозчи (Ашхабад) — 2:0.

03.03.1979. Шинник — Металлист (Харьков) — 2:1.

06.03.1979. Динамо (Москва) — Шинник — 1:0.

09.03.1979. Кайрат (Алма-Ата) — Шинник — 3:0.

12.03.1979. Шинник — Автомобилист (Термез) — 4:2.

39-й розыгрыш Кубка СССР. 1980

6-я зона (Эчмиадзин, Арташат, Ереван)

М	Клуб	И	В	Н	П	М	О
1.	Арарат (Ереван)	5	4	1	0	9 — 3	9
2.	Торпедо (Москва)	5	3	1	1	4 — 3	7
3.	Колос (Никополь)	5	2	1	2	6 — 7	5
4.	Металлург (Запорожье)	5	1	1	3	5 — 5	3
5.	Шинник (Ярославль)	5	1	1	3	4 — 7	3
6.	Искра (Смоленск)	5	1	1	3	3 — 6	3

27.02.1980. Эчмиадзин. Металлург (Запорожье) — Шинник — 3:0.

01.03.1980. Арташат. Шинник — Искра (Смоленск) — 3:1.

04.03.1980. Арташат. Торпедо (Москва) — Шинник — 1:0.

07.03.1980. Ереван. Арарат (Ереван) — Шинник — 1:1.

10.03.1980. Эчмиадзин. Колос (Никополь) — Шинник — 1:0.

40-й розыгрыш Кубка СССР. 1981

5-я зона

М	Клуб	И	В	Н	П	М	О
1.	Динамо (Москва)	5	4	1	0	9—2	9
2.	ЦСКА (Москва)	5	4	0	1	13—4	8
3.	Жальгирис (Вильнюс)	5	3	1	1	10—7	7
4.	Шинник (Ярославль)	5	2	0	3	7—6	4
5.	Торпедо (Тольятти)	5	1	0	4	4—12	2
6.	СКА (Киев)	5	0	0	5	1—13	0

21.02.1981. Динамо (Москва) — Шинник — 2:0.

23.02.1981. Шинник — СКА (Киев) — 4:0.

26.02.1981. Шинник — Торпедо (Тольятти) — 2:0.

02.03.1981. ЦСКА — Шинник — 2:1.

05.03.1981. Жальгирис (Вильнюс) — Шинник — 2:0.

41-й розыгрыш Кубка СССР. 1982

5-я зона

М	Клуб	И	В	Н	П	М	О
1.	Факел (Воронеж)	5	4	0	1	9 — 2	8
2.	Торпедо (Москва)	5	4	0	1	7 — 2	8
3.	Динамо (Москва)	5	4	0	1	4 — 2	8
4.	Шахтёр (Донецк)	5	2	0	3	6 — 7	4
5.	Гурия (Ланчхути)	5	0	1	4	2 — 8	1
6.	Шинник (Ярославль)	5	0	1	4	2 — 9	1

20.02.1982. Шахтёр (Донецк) — Шинник (Ярославль) — 3:1.

23.02.1982. Торпедо (Москва) — Шинник (Ярославль) — 1:0.

26.02.1982. Факел (Воронеж) — Шинник (Ярославль) — 3:0.

01.03.1982. Динамо (Москва) — Шинник (Ярославль) — 1:0.

04.03.1982. Шинник (Ярославль) — Гурия (Ланчхути) — 1:1

42-й розыгрыш Кубка СССР. 1983

1/32 финала. 19.02.1983. СКА (Хабаровск) — Шинник (Ярославль) +: — (неявка).
Поле в Хабаровске было не подготовлено к матчу, играть на нём было невозможно. Зная об этом, руководство «Шинника» приняло решение впустую в Хабаровск не лететь. Но по формальному признаку (неявка) Федерация футбола засчитала ярославцам поражение.

43-й розыгрыш Кубка СССР. 1984

«Шинник» не был допущен к играм Кубка СССР из-за неявки на кубковый матч прошлого розыгрыша.

44-й розыгрыш Кубка СССР. 1984/1985

1/32 финала. 31.07.1984. Котайк (Абовян) — Шинник (Ярославль) — 3:2 (д.в.).

45-й розыгрыш Кубка СССР. 1985/1986

1/64 финала. 24.06.1985. Шинник (Ярославль) — Локомотив (Самтредиа) — 4:2.

1/32 финала. 30.06.1985. ЦСКА (Москва) — Шинник (Ярославль) — 4:1.

46-й розыгрыш Кубка СССР. 1986/1987

1/64 финала. 02.05.1986. Геолог (Тюмень) — Шинник (Ярославль) — 1:0.

47-й розыгрыш Кубка СССР. 1987/1988

1/64 финала. 06.06.1987. Шинник (Ярославль) — Спартак (Тамбов) — 3:2.

1/32 финала. 25.06.1987. Шинник (Ярославль) — Металлург (Липецк) — 1:0.

1/16 финала. 06.07.1987. Динамо (Тбилиси) — Шинник (Ярославль) — 4:1.

1/16 финала. 18.07.1987. Шинник (Ярославль) — Динамо (Тбилиси) — 0:2.

48-й розыгрыш Кубка СССР. 1988/1989

1/64 финала. 02.05.1988. Спартак (Нальчик) — Шинник (Ярославль) — 3:4.

1/32 финала. 22.05.1988. Шинник (Ярославль) — Текстильщик (Иваново) — 2:1 (д.в.).

1/16 финала. 04.06.1988. Днепр (Днепропетровск) — Шинник (Ярославль) — 5:0.

1/16 финала. 20.07.1988. Шинник (Ярославль) — Днепр (Днепропетровск) — 0:2.

49-й розыгрыш Кубка СССР. 1989/1990

1/64 финала. 02.05.1989. Торпедо (Таганрог) — Шинник (Ярославль) — 1:2.

1/32 финала. 01.06.1989. Шинник (Ярославль) — Заря (Луганск) — 1:0.

1/16 финала. 29.06.1989. Шинник (Ярославль) — Спартак (Москва) — 0:1.

1/16 финала. 18.07.1989. Спартак (Москва) — Шинник (Ярославль) — 2:1.

50-й розыгрыш Кубка СССР. 1990/1991

1/64 финала. 14.04.1990. Торпедо (Рязань) — Шинник (Ярославль) — 1:2.

1/32 финала. 02.05.1990. Шинник (Ярославль) — Металлург (Липецк) — 1:0.

1/16 финала. 22.05.1990. Шинник (Ярославль) — Гурия (Ланчхути) +: — (отказ).

1/8 финала. 01.03.1991. Шинник (Ярославль) — Локомотив (Москва) -:+
Матч не состоялся в связи с тем, что «Шинник» не смог подготовить поле к игре.

1/8 финала. 05.03.1991. Локомотив (Москва) — Шинник (Ярославль) — 0:0.

51-й розыгрыш Кубка СССР/СНГ. 1991/1992

1/64 финала. 17.04.1991. Торпедо (Волжский) — Шинник (Ярославль) — 3:1.

Начиная с 1992 года «Шинник» выступает в розыгрышах Кубка России по футболу.