Период русской истории, известный под названием Смутное время, составлял целую эпоху в начале XVII в., повлиявшую на развитие Русского государства и составлявших его уездов и городов.

Смута началась в России с пресечения династии Рюриковичей и появления в 1604 самозванного царевича Димитрия Ивановича. Эти события затронули вплотную города Замосковского края, к которым относились Ярославль, Ростов, Романов, Пошехонье и Углич. С началом похода самозванного царевича Димитрия из Речи Посполитой в Россию слух о его спасении нигде не должен был быть встречен в таким вниманием, как в Угличе. Известно, что именно там и погиб царевич Димитрий 15 мая 1591.

Дворяне и дети боярские из всех служилых «городов» вошли в состав русского войска, воевавшего с самозванцем на южных границах государства. По воцарении Лжедимитрия I в Ярославле не происходило особых изменений, монастыри Яросл. края получили обычное подтверждение своих привилегий. Одна из таких грамот, адресованных в Спасский монастырь, сохранилась до настоящего времени в областном архиве.

В 1606—1608 Ярославль стал местом пребывания ссыльных поляков — сторонников Лжедимитрия I, среди которых были бывшая московская «императрица» Марина Мнишек и ее отец сандомирский воевода Юрий Мнишек. В это время дворянские корпорации Замосковья воевали на стороне царя Василия Шуйского против войска Ивана Болотникова. Известно, что после пленения Болотников был провезен через Ярославль к месту его заточения и тайной казни (Каргополь). Однако вплотную территорию Ярославского и других уездов события Смуты затронули с 1608, когда под Москвою в Тушино стояли отряды нового самозванца Лжедмитрия II. Отряды его сторонников осадили Троице-Сергиев монастырь, распространили свое влияние на близлежащий Переславль и захватили Ростов. Особое значение имел захват Ростова и пленение тушинцами ростов. и яросл. митрополита Филарета (Романова), будущего патриарха и отца царя Михаила Федоровича, впервые облеченного в высший духовный сан Русской Церкви в полках под Москвою.

Осенью 1608 в Ярославле произошел переворот и власть в городе перешла в руки тушинской администрации, воеводы кн. Ф. П. Барятинского. Переход города на сторону самозванца сопровождался конфликтом между «меньшими» и «лучшими» людьми посада, т. е. между бедными и богатыми посадскими людьми. Последние покинули в это время город. Тяжелые поборы и откровенное воровство тушинских отрядов привело к тому, что города Яросл. края снова перешли на сторону Василия Шуйского. Тушинцы несколько раз безуспешно пытались возвратить Ярославль, но потерпели окончательное поражение в мае 1609. К этому времени наступил перелом в борьбе с самозванцем в результате действий войска М.В.Скопина-Шуйского, собранного в Новгороде.

Следующий критический момент Смуты, потребовавший прямого участия жителей Ярославского края, создание двух общерусских ополчений в 1611—1612. Сначала отряд яросл. дворян и детей боярских во главе с воеводою И. И. Волынским (а также романовские, угличские дворяне со своими воеводами) принял участие в походе на Москву Ляпуновского ополчения во главе с воеводами П. П. Ляпуновым, И. М. Заруцким и Д. Т. Трубецким. Деятельность этого, т.н. Первого ополчения, по освобождению Москвы от сидевшего там гарнизона польских войск, поддерживавших боярское правительство и кандидатуру польского королевича Владислава на русский престол, была прекращена в июле 1611 после убийства главного воеводы ополчения П. П. Ляпунова, когда многие дворяне, в том числе яросл., уехали из подмосковных полков. Но Ярославль и в конце 1611 продолжал оставаться под юрисдикцией Первого ополчения, подчиняясь приходившим оттуда грамотам от имени оставшихся руководителей ополчения. В январе 1612 боярское правительство из Москвы безуспешно обращалось в Ярославль с увещеванием о его поддержке.

Кульминацией Смуты и, одновременно, ярчайшим событием ярославской истории, стали несколько месяцев с апреля по июль 1612, когда в Ярославль пришло собранное в Нижнем Новгороде ополчение Козьмы Минина и кн. Д. М. Пожарского. Вначале, по сообщению «Повести о победах Московского государства», ярославские купцы Григорий Никитников с товарищами, в руках которых было управление ярославским посадом, настороженно, если не сказать сильнее, приняли пришедших в город ополченцев. Конфликт произошел при попытке Минина распространить на яросл. посад принятый ранее в Нижнем Новгороде принцип обложения на нужды ополчения. Хорошо известно, что нижегородцы, по примеру Минина, жертвовали значительной частью своего имущества и средств. В Ярославле же несговорчивых купцов пришлось прежде посадить под арест. Очевидно, осознав смысл и значение нового ополчения, ярославцы впоследствии приняли активное участие в его организации.

Тогда же в Ярославле был созван земский собор — Совет всея земли — новое правительство, образованное по принципу представительства от Государева Двора, служилых и посадских людей многих городов России. Властью этого Совета продолжался сбор ополчение, опираясь на его авторитет кн. Д. М. Пожарский посылал посольство в Новгород для ведения переговоров о призвании на русский трон шведского королевича. В Ярославле функционировали приказы — традиционные органы управления Московского государства, собиравшие доходы, раздававшие поместья и вотчины, существовал денежный двор, чеканивший собственные деньги этого правительства.

С пребыванием ополчения в Ярославле связан описанный в «Новом летописце» эпизод покушения на кн. Д. М. Пожарского. Оно было организовано И. М. Заруцким, продолжавшим оставаться под Москвой с казацкими «таборами», пока ополчение Минина и Пожарского набирало силы в Ярославле. Считается, что существующая в Ярославле Таборская улица (район храма Параскевы Пятницы Калашной) получила свое название от «таборов» второго ополчения. Поход ополчения Минина и Пожарского из Ярославля на Москву состоялся в конце июля — начале августа 1612.

Окончание Смуты обычно связывается в работах историков с разрешением династического кризиса в стране и избранием на престол в 1613 царя Михаила Федоровича Романова. С формальной точки зрения так оно и было, однако с избранием нового царя, ставленника, как теперь доказано, казаков, период неустойчивости в Московском государстве не закончился. Новый царь сразу после своего избрания остановившись в Ярославле на пути из Костромы в Москву, должен был сделать первые назначения воевод на службу. В дальнейшем яросл. дворяне и дети боярские участвовали в боях под Смоленском и под Новгородом, Ярославль становился местом сбора войска для борьбы с казаками, осознавшими, что новый царь не хочет удовлетворять их требования.

Как эпилог Смуты в Ярославском крае, можно рассматривать события осени 1618, когда в пределы России вторгся с войском польский королевич Владислав. Ярославль, по решению земского собора, был назначен одним из двух (вместе с Нижним Новгородом) центров сбора русского войска. Командовал им в Ярославле боярин кн. И. Б. Черкасский. Как и за десять лет до этого, потребовалось активное участие и яросл. дворян, и посадских людей, чтобы преодолеть этот кризис. После него началась, условно говоря, созидательная стадия развития как всего Московского государства, так и Яросл. земли. Мобилизация духовных сил на Руси в период Смуты явилась предпосылкой нового общественно-государственного строительства. Косвенным свидетельством этого является возведение на ярославском посаде первых каменных церквей, а в Угличе, в 1627 — Успенской «Дивной» церкви Алексеевского монастыря в память о жертвах Смуты.