Конец XIV — начало XV в. — это время, когда Верхневолжью предстояло сделать политический и культурный выбор между сохранением независимости и вхождением в орбиту московского влияния. Его самые ранние предпосылки были заложены в 1374—1375 гг., когда общекняжеский съезд в Переяславле санкционировал по инициативе Москвы военный поход против Твери, победоносно завершившийся в августе 1375 г. В походе участвовали и ярославские и ростовские князья. Переяславль-Залесский и Ростов издавна тяготели к Москве. Ей, как правило, была обеспечена и поддержка церковных иерархов, монастырей.

В первой трети XV в. край стал ареной междоусобья, смысл которого, по оценке историка А. Зимина, состоит в том, что «крепостнической, крестьянской и монашествующей Москве противостояла северная вольница промысловых людей (солеваров, охотников, рыболовов) и свободных крестьян». В этой борьбе ярославские князья также в основном поддерживали Москву, и лишь Углич держал сторону северян. Победа Москвы предопределила скорый, в пределах жизни одного поколения, закат независимой государственности в Верхневолжье. Общество и власть в крае не имели ни духовных, ни военных ресурсов для противодействия Москве.

Последний ярославский князь Александр Брюхатый обнаруживает явную неспособность сохранить суверенитет. Край подпадал под воздействие московской государственности и культуры. После постепенного поглощения Москвой всех государственных образований на территории Ярославского края проводниками московской политики становятся здесь не только присылаемые воеводы, но и монастыри. Московские князья делают в них богатые вклады, способствуя монастырскому процветанию, обширным строительным затеям, появлению новых росписей и пр.

Присоединение ярославских земель к Москве усилило местные контакты с ее богатой и щедрой культурой. Край приобщается к общерусским духовным исканиям и проблемам. Свидетельством этого являются росписи в Спасо-Преображенском соборе ярославского Спасского монастыря, созданные в XVI в. и несущие небывалую для Ярославля печать мистических исихастских духовных устремлений. Сюжеты «Отечество», «Похвала Богоматери», «Преображение Господне» являются изобразительными аргументами в полемике с ересями, отвергавшими божественность Иисуса Христа и трехипостасность Бога.

Если ереси — явление в Ярославском крае очень редкое, можно сказать — элитарное (епископ Давид и, может быть, еще несколько вольнодумцев), то распространившееся в Верхневолжье юродство — важный симптом культурного неблагополучия. В XVI в., наряду с Москвой, крупнейшим центром юродства на Руси является Ростов. Это связывается с поиском путей к радикальному отказу от погрязшего в грехах и безнадежно растлившегося мира, к пророческому обличению общественных и личных грехов. Официальная церковность переставала удовлетворять людей с серьезным нравственным запросом к себе и к миру. Юродивые пользовались широким народным признанием.

В течение XVI в. складываются предпосылки к тому, чтобы Ярославль стал крупнейшим культурным центром в крае. Ростов и Переяславль удерживают культурный статус всероссийского богомолья, здесь с особой силой проявляют себя религиозно-культурные коллизии. В Ярославле же в первую очередь вызревает мирская культура нового для края типа.

Культурный процесс становится более динамичным, особенно после открытия новых торговых путей, на перекрестке которых оказались города края. Ярославцы отправляются в путешествия за тридевять земель — а с другой стороны, в городах появляются иноземцы — торговые люди с Запада и Востока, мурзы — мусульмане, переселенные в Ярославль и Романов Иваном IV из покоренных ханств, евреи.

С середины XVI в. в Ярославском крае появляются и иноземцы, иноверцы. Это создает почву для конфликтного взаимодействия не только в коммерческой области, но и на вероисповедной основе. Однако за пределами конфессионального антагонизма оставалась область бытовых контактов, эстетических впечатлений, экономического опыта. Здесь непримиримость к чужому ослабевала и сходила на нет, следствием чего становятся бытовые и художественные заимствования, следы западных и восточных влияний в культуре XVII в. Международная торговля ярославских купцов давала им инокультурный опыт.

Видную роль в Ярославле начинают играть переселенцы-новгородцы. После 1570 г. они были сосланы сюда Иваном IV. Это событие имело и культурное значение. Новгородцы принесли на Волгу то, чем славился Господин Великий Новгород: деловую хватку, предприимчивость, размах коммерческих операций, прагматический подход к жизни и вере. Эти качества дадут о себе знать в XVII в. Многие богатые купеческие дома Ярославля (Светешниковы, Скрипины и др.) ведут свое происхождение от новгородских переселенцев. Ярославль стал культурным наследником и преемником Новгорода.

Очевидно, вместе с новгородцами в край приходит представление о храме как не только о месте богослужения, но и своего рода клубе, на паперти которого, в галерее, собирается приход для решения сугубо, казалось бы мирских проблем, приобщая торговые, коммерческие заботы к главным приходским святыням. Из Новгорода, вероятно, пришел обычай сооружения в один день новой церкви (обыденного храма) во время эпидемии, для борьбы с нею. Для избавления от моровой язвы в 1612 г. в Ярославле по обету был сооружен Спасопробоинский обыденный храм. Частные выражения новгородской традиции, перенесенной на новую почву, сочетаются с более общим, ярко проявившим себя в культуре Ярославля XVII в. новгородским этносом предприимчивости.