Ремесленники составляли немалую долю населения городов края. И сами города в значительной степени складывались из ремесленных слобод. В Ярославле самой большой такой слободой была Толчкова, где жили кожевенники (свое название она приобрела, как полагают, оттого, что здесь толкли дубовую кору для кожевенных заводов).

Мастеровые пользуются почетом за создание выдающихся произведений, их уважают за приверженность строгим нравственным правилам. Ремесленники объединяются в общества в соответствии с родом занятий. В этой среде из поколения в поколение передается профессиональная выучка, хранятся секреты ремесла. Ремесленные сообщества знают своих святых покровителей, свои праздники. В артели формируется особый этический кодекс, генетически связанный с общинным крестьянским кодексом. Это добровольное самоуправляемое товарищество равноправных работников, призванное на основе взаимопомощи решать технические и хозяйственные задачи. Артель — своего рода семья. Для нее характерна круговая порука, практика взаимного ручательства. Артель в целом и каждый ее член несут ответственность за все возможные ущербы и убытки. Дух артели не стимулировал индивидуальное стремление к обогащению.

Нередко мастеровые живут в одном месте, они составляют один церковный приход. Но помимо ремесленников, осевших на посаде, есть и кочевые артели художников, строителей, калик перехожих (паломников). У каждого из этих сообществ свои навыки и обычаи, свои задачи. И если строители и мастера храмовых росписей имеют немалый авторитет, то скоморохи, бродячие актеры временами подвергаются притеснениям, поскольку их ремесло не имеет религиозного оправдания. Более того, в нем подозревают присутствие языческого ведовства, магии. Скоморох — преемник волхва и в этом качестве — соперник священника. Место скомороха — на пиру, его непременно зовут на свадьбу, и в древности, вероятно, его музыка действительно воспринималась как род магического оберега для молодоженов, а уж потом все свелось к чистой игре, забаве и потехе. Гонения на скоморохов в XVI—XVII вв. сильно убавят меру их культурного присутствия. Это наследство, однако, вскоре достанется актерам. Характерно, что в Ярославле и других городах отношение к театру обычно отличается приязнью; незаметно, чтобы театр и актеров осуждали с религиозных позиций.

Особый вид ремесла — ямской. Согласно историческому преданию, Петр I, проезжая на север, был поражен удалью местного ямщика до такой степени, что переименовал селение Волчьегорский ям под Даниловом в Ухорский ям. У ямщиков был свой фольклор: песни, шутки, прибаутки. Ремесло это начало выходить из употребления с развитием железных дорог. Но еще и в 20-е гг. XX века ямщики возили пассажиров со станции Берендеево в Переславль-Залесский: зимой в крытом возке, а летом в рессорном ландо.

XIX в. — время расцвета субкультуры бурлаков, имевших, как всякая рабочая артель, свои обычаи, а также еще и песни, сказки. Рыбинск называли столицей бурлаков и крючников (зимогоров), тянувших хлебные барки, грузивших и выгружавших товары на суда и с судов. В Ярославле, по свидетельству И.А.Тихомирова, зимогоры обитали на Стрелке. О рыбинских крючниках К.Д.Головщиков сообщает, что живут они в грязи, но стол имеют сытный и питают склонность к обильному употреблению водки; выпивши же, нередко дерутся.

К весьма специфическим и своеобразным видам ремесла можно отнести нищенство и разбой. В XIX в. нищенство нередко становилось доходным промыслом и способом отхода крестьян за заработком. Разбойники в XVI—XVII вв. грабят волжские купеческие караваны. Их занятие — грабежи и кутежи. Лихие люди еще в XVIII в. наводят страх на ярославцев, шалят в окрестностях Ярославля, на дороге в Москву. Они обкрадывают дома и церкви, воруют лошадей. У тогдашних разбойников водились огнестрельное оружие и даже пушки. Из ростовских мест происходил знаменитый разбойник Ванька Каин.

С середины 1820-х гг. разбоя стало меньше, потому что правительство учредило специальные жандармские отряды для борьбы с лихими людьми. Но совсем разбойники не перевелись. А. Балов передал легенду о разбойнике Базане, подвизавшемся в Подорванной волости Пошехонского уезда в середине XIX в. Он якобы с небольшим ножом в руке проходил сквозь тысячную толпу, обладал разрыв-травой, снимавшей оковы, однажды в тюрьме нарисовал мелом на полу лодку, сел в нее с товарищами — и вмиг оказался на свободе. По Балову, разбои в Пошехонье прекратились в 1870-е гг.