Культурный подъем начала XIII в. в Ярославском крае был оборван нашествием Батыя. Однако после кратковременных бедствий жизнь в Ростове и Угличе довольно быстро оживает и происходит в основном в рамках прежних культурных традиций. Труднее пришлось Ярославлю, но и здесь культура мало-помалу возрождается.

Начальный импульс сопротивления монголам, связанного с именами князей Василька и Всеволода Константиновичей, Константина Всеволодовича, быстро ослабевает, к концу XIII в. в крае возобладала тенденция к компромиссу и симбиозу с Ордой. Ее представляют сыновья Василька Ростовского Борис и Глеб, ярославский князь Федор Ростиславич. Как замечал митрополит Иоанн (Вендланд), святых князей-героев и мучеников сменяет святой князь-прагматик Федор, который ищет союза со вчерашними противниками и завоевывает доверие как у ярославцев, так и в Орде. Этот курс, в осуществлении которого Федор имел предшественником князя Александра Невского, способствовал умиротворению в крае, создавал предпосылки для обогащения культуры. Федор заложил традицию, которой следовали его дети, князья Давид и Константин Федоровичи.

По словам современного церковного историка, «на два десятилетия княжения святых братьев Ярославль будто бы выпадает из истории. Оттуда никаких известий: ни войн, ни мятежей, ни смут, ни громких скандалов — ничего. Благодатный покой осенял город. Молитвы святых Давида и Константина, Небесное представительство святого Федора ограждали Ярославль от буйства «лежащего во зле мира».

Характерным моментом в культурных взаимоотношениях с Ордой во второй половине XIII в. является история татарского царевича Петра, по преданию — племянника ордынского хана. Согласно житийной легенде, под впечатлением от бесед с ростовским архипастырем Кириллом II (впоследствии канонизированным) царевич ушел из Орды в Ростов, где он был крещен и назван Петром, а затем прославился чудесными историями, с ним приключившимися, строительством монастыря и праведной жизнью, приобщившись к чину святости. Церковь в этот момент ослабления светской власти приобретает особую роль, нередко выступая в качестве арбитра в междоусобицах. К чину святости приобщены такие церковные деятели эпохи, как ростовские архиереи Игнатий I, Прохор, Антоний I, Кирилл III, Иаков, Федор III, Григорий Премудрый, Дионисий, Ефрем, Трифон, Феодосий (Бывальцев), Вассиан I Рыло. В XV в. в Ростове появляется первый из ростовских юродивых Исидор Твердислов.

Дополнительный духовный импульс культурной жизни края дало т.н. второе византийское заимствование в XIV в., когда и в Верхневолжье отозвался византийский палеологовский Ренессанс. Христианизация края идет вширь и вглубь, приобретая новые выражения. Целостно и полно оформляется церковная жизнь, обогащается содержание православной веры. Вершинных выражений они достигают в религиозной практике аскетов Северной русской Фиваиды — Сильвестра Обнорского, Феодора Борисоглебского, Павла Борисоглебского, Павла Обнорского Комельского, Вассиана Угличского Рябовского, Сергия Нуромского, Дионисия Глушицкого и др. С их личной инициативой и мистическим поиском связана важнейшая тенденция в культуре края.

В XIV — XV вв. край (и прежде всего северная его часть, лесное Заволжье) становится местом сосредоточенной и упорной отшельнической аскезы учеников и последователей Сергия Радонежского. В дремучих лесах по Обноре и ее притокам, на Ухтоме, под Угличем иноки-анахореты ищут уединения, безгласия и постоянного общения с Богом, но в то же время не отказываются от контактов с мирянами и от помощи им. Этот культурно-религиозный опыт переносит на ярославскую почву (хотя и не вполне системно) практику византийских мистиков-исихастов, в которой полная духовная сосредоточенность, молчальничество и непрерывная молитва открывали перспективу обретения нетленного фаворского света и сокровенной встречи человека и Бога.

В глухие леса Пошехонья уходят, чтобы искать мистический путь к Богу, те, кого не устраивает характер мирской жизни и бытовой религиозности. Они отказываются от здешнего, земного «града» (общества) ради града небесного, стремятся к духовному возвышению. В житиях Сергия Радонежского и Павла Комельского Обнорского характерны эпизоды о приручении ими зверей, птиц. Природа подчиняется здесь духу и овевается божественным присутствием. К отшельникам начинается паломничество — за уроком, духовной помощью. Они основывают общежительные монастыри, становящиеся примером для мирян в служении Богу, в трудовом согласии.

В связи с появлением в ярославских лесах отшельников-пустынножителей усложняется символика пространства. Новый смысл приобретает лес. Аскеты удаляются в леса, как древние аввы Востока уходили в пустыни Фиваиды и Палестины, в стремлении порвать с греховным миром и посвятить себя служению Богу, посту и молитве. Русские отшельники ищут спасения в лесу, который традиционно считался местом скопления нечисти, своими духовными усилиями они создают новые очаги святости, которые становятся полюсом притяжения для ищущих помощи, совета и поддержки паломников. Такие очаги локализованы на границе Ярославского и Вологодского краев, по течению Обноры и ее притоков (где подвизались Сильвестр и Павел Обнорские, Сергий Нуромский, Корнилий Комельский и др.), в Пошехонье (например, Спас-Лом, где позже, в XVI в., отшельничал Игнатий Чудотворец, а в XVII в. находилась резиденция здешнего уроженца, известного религиозного деятеля и духовного вождя старообрядцев Ивана Неронова). В дальнейшем практика ухода в лес будет широко распространена в старообрядческой среде. В 30-х гг. XVII в. в районе нынешнего Данилова возникнет община «капитонов», приверженцев учения монаха Капитона, отвергавшего культ и таинства и придерживавшегося жесткой аскезы.

В монастырях, основанных последователями Сергия Радонежского в Северной Фиваиде, удерживается традиция духовной неутолённости, здесь подчас оформляются острые реакции на духовные проблемы эпохи. В северных обителях в первой половине XVI в. будут сильны позиции нестяжателей — иноков строгой аскезы, обеспечивавших свое существование личным трудом и выступавшим против господствовавшей в ту пору тенденции к приобретению Церковью собственности и связанных с этим претензий на мирские богатство и власть.