Музыка и песня издавна входили в народный быт. Зачастую они были связаны с традициями языческой архаики. Так, согласно легенде, записанной в XVIII в. архиепископом Самуилом, в Ярославле XI в. на месте «Волосова мольбища» (капища языческого божества) случались «мнозии страхования»: «ту и сопели, и гусли, и пение многажды раздавшеся, и плясание некое видимо бываше». Здесь музыка и пение имеют магическую природу, входят в ритуал служения Велесу. Знаменательно замечание о том, что скот, который забредал на место капища, хирел, и это объяснялось как месть Велеса — и лишь постройка Власьевского храма прекратила бесовские дела.

Нередко центральную фигуру песенно-музыкальных действ, скомороха, считают преемником языческого волхва. Скоморох участвовал в свадьбах и тризнах, купальных игрищах и княжьих потехах. Ему отводилась немаловажная роль в жизни древних обитателей Верхневолжья. Это шут, затейник, забавник, однако его обаяние, гусельная игра и слово временами выходят за пределы простого балагурства, получая особую значимость как способ выражения народного миросозерцания, средство социального протеста. В начале XVII в. под Ярославлем была деревня Скоморохово. Вероятно, и Скоморохова гора в нынешнем Рыбинске хранит в своем названии память о древних игрищах. Наконец, неслучайно, видимо, с Ростовским краем связывают знаменитую повесть о Ерше Ершовиче сыне Щетинникове — как полагают некоторые современные ученые, текст скоморошьего происхождения, в котором Ерш Ершович — это иносказательный образ скомороха. Скоморохи ходили ватагами по 60 и даже по 100 человек, собирая на свои представления огромные толпы народа.

Подозрения в связях с язычеством стали в XVII в. основанием для суровых гонений на скоморохов со стороны властей, как духовных, так и светских. Характерна грамота царя Алексея Михайловича архимандриту Горицкого монастыря в Переславле-Залесском Ермогену (1655), в которой, в частности, фиксируется широкая распространенность «всякого мятежного бесовского действа, глумления и скоморошества со всякими бесовскими играми», отчего многие люди «тем прелесником и скоморохом последствуя на безчинское их прельщение сходятця по вечером и во всеночных позорищах на улицах и на полях и богомерзских и скверных песней и всяких бесовских игр слушают мужеского и женского полу и до сущих младенцев». Программа борьбы с этими действами осуществлялась столь последовательно, что скоморох как художник-универсал перестает с этого времени быть центральной фигурой мирового искусства.

Яркое явление культуры Верхневолжья — народная песня, имевшая широкое распространение вплоть до XX в. Из народной среды выходили замечательные певцы и музыканты. Без музыки и пения не обходились собрания молодежи, праздники, да и будни.

В XVIII в. возникают новые формы музыкальной культуры. В городских и сельских дворянских усадьбах появляются ансамбли музыкантов и песенников, которые могут исполнить и западные менуэты, и русскую плясовую. В ярославском театре Федора Волкова играли, очевидно, музыканты из таких помещичьих оркестров и пели архиерейские певчие. Из Ярославля происходит рукописный сборник инструментальной музыки конца XVIII в., содержащий более ста пьес для столовых гусель или клавишного инструмента. Самым музыкальным сезоном в городах была зима, когда сюда съезжались помещики из усадеб, вместе с приживалками, дворней, музыкантами, поварами и прочей челядью.

Путешественник А. Гакстгаузен сообщал из Ярославля о некоем купце, который показывал гостям «хороший венский орган с часами, игравший множество увертюр, маршев и симфоний» и заменявший собою оркестр.

В XIX — нач. XX в. музыкальная жизнь края тесно связана с театрами. В Ярославле в 1811—1813 гг. держал антрепризу Е. Глебов, в труппе которого имелись хор и музыканты. Впоследствии повсеместно ставятся музыкальные спектакли — водевили. Кроме того, в антракте устраивался дивертисмент с пением и играл оркестр (театральный или военный). С конца 1860-х гг. в Ярославле ставили и оперетту.

Нередко в Ярославль приезжали гастролеры: так, в 1850 г. два концерта дал скрипач Антоний Парис, в 1848 г. гастролировала балерина Надежда Богданова. К началу XX в. гастроли становятся делом обычным. Давали свои авторские вечера известные композиторы — М. А. Балакирев, А. Г. Гречанинов, А. Н. Скрябин. Весной обычно приезжал оперный театр.

С середины XIX в. в Ярославле, Рыбинске, Ростове устраивались музыкально-драматические вечера. По сообщению А. Беляева, в Ярославле их организаторами были граф Борх с сыном, проживавшие под полицейским надзором, Г. Г. Сипягин, Зограф, а потом Христианович, А. Д. Щелков и высланный в Ярославль под надзор полиции князь Ю. Н. Голицын. Христианович завел в Ярославле и музыкальную школу (до 1861), где, по свидетельству М. Балакирева, учил «даром очень многих»; он заслужил почетное прозвище «маленького Рубинштейна Ярославля».

Пение преподавалось в ярославских учебных заведениях, в основном оно было ориентировано на церковную практику. Так, гимназисты по праздникам пели в Воскресенской церкви, а хор домовой церкви ярославского Дома призрения ближнего (Сиротского дома) соперничал с архиерейским хором и получил прозвание «губернаторского» (его регентом был Флегонт Иванович Нарцызов). Хор этот нередко приглашали и на домашние концерты.

В 1870-х гг. в Ярославле здешними меломанами и театралами было создано общество любителей музыкального и драматического искусств. Под его эгидой давались концерты, устраивались музыкальные вечера, танцы, играл кокуевский оркестр. В Рыбинске в конце XIX в. возник литературно-музыкально-драматический кружок, в котором был и «музыкальный отдел». Согласно уставу, кружок, в частности, имел целью «доставить своим членам возможность собираться для исполнения различных произведений музыкального и драматического искусств», содействовать развитию музыкального искусства, распространять к нему любовь и развивать его понимание.

В конце XIX в. возникают и светские хоры. Таким был ярославский хоровой коллектив под управлением пианиста и дирижера, выпускника Пражской консерватории Н. Н. Алмазова. В 1900 г. в Ярославле организуется хоровое общество. Оно ставит целью «развивать в народе любовь к исчезающей самобытной песне в противовес развращающей и бессмысленной фабричной песне». Члены общества собирались в народной читальне на Вознесенских прудах. Их силами были подготовлены и показаны ярославцам оперные спектакли — «Аскольдова могила» А. Н. Верстовского, «Русалка» А. С. Даргомыжского, «Князь Игорь» А. П. Бородина. В 1890-е гг. был широко известен рыбинский соборно-церковный хор Грибушина, который давал как духовные, так и светские концерты и выезжал на гастроли в Ярославль, Кострому, Кашин, Бежецк, Череповец и др. Иногда хоровое пение становилось политическим аргументом. Так, 12 октября 1905 г. в стенах Демидовского лицея состоялся политический концерт-митинг, на котором хор пел революционные песни и была принята резолюция с требованием Учредительного собрания на основе всеобщего, прямого, равного и тайного волеизъявления. Практика проведения подобных митингов-концертов станет особенно распространенной в 1917 и в последующие годы.

В 1903 г. в Ярославле на Духовской улице было воссоздано отделение Императорского русского музыкального общества (см.: «Русское музыкальное общество в Ярославле»). В 1904 г. при нем открылись музыкальные классы (см.: «Музыкальное училище Ярославское»).

Музыкальная жизнь края в целом отличалась разнообразием и интенсивностью, синтезируя опыт традиционной музыкальной культуры и новейшие явления и веяния.